Adamantan

W tym artykule porozmawiamy o Adamantan, temacie o dużym znaczeniu dzisiaj. Adamantan to złożone zagadnienie, które obejmuje różne aspekty wpływające na społeczeństwo jako całość. Od wpływu na gospodarkę po wpływ na relacje osobiste, Adamantan to kwestia, która nie pozostawia nikogo obojętnym. W tym artykule będziemy badać różne podejścia i perspektywy, które istnieją wokół Adamantan, w celu zapewnienia pełniejszego i głębszego zrozumienia tego bardzo istotnego tematu.

Adamantan
Ilustracja
krystaliczny adamantan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H16

Masa molowa

136,24 g/mol

Wygląd

beżowy, drobnokrystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

281-23-2

PubChem

9238

DrugBank

DB03627

Podobne związki
Podobne związki

cykloheksan, HMTA, kuban

Pochodne

memantyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Adamantanorganiczny związek chemiczny, tricykliczny węglowodór nasycony.

W temperaturze pokojowej jest białym, krystalicznym ciałem o zapachu przypominającym kamforę. Niewielkie ilości adamantanu występują w ropie naftowej i niektórych minerałach.

Topi się w temperaturze ok. 270 °C (jedna z najwyższych temperatur topnienia węglowodorów nasyconych), sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia (przy ciśnieniu atmosferycznym). Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny np. w heksanie, gęstość 1,07 g/cm³. Z chemicznego punktu widzenia jest związkiem stabilnym, o wysoce symetrycznej budowie. W swej strukturze posiada dwa typy atomów węgla – drugorzędowe i trzeciorzędowe. Reaktywność jest analogiczna jak dla alkanów łańcuchowych, zależnie od warunków mogą zachodzić: substytucja wolnorodnikowa lub eliminacja.

Adamantan jest stosowany m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych, w farmacji, a w spektroskopii NMR w ciele stałym służy często jako wzorzec przesunięć chemicznych.

Grupa adamantylowa występuje w kilku lekach takich jak: amantadyna czy rymantadyna. Są one stosowane w leczeniu grypy typu A (nie działają na wirus grypy typu B). Rymantadyna ma większą aktywność przeciwwirusową, natomiast amantadyna jest obecnie stosowana częściej jako lek przeciwparkinsonowy. Sfunkcjonalizowana grupa adamantylowa wykorzystywana jest jako zawada przestrzenna, np. w chlorku kwasu 1-adamantanokarboksylowego stosowanym jako czynnik kondensujący[3].

Przypisy

  1. a b c d Adamantane (nr 100277) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-524, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. Alex Andrus i inni, Novel activating and capping reagents for improved hydrogen-phosphonate DNA synthesis, „Tetrahedron Letters”, 29 (8), 1988, s. 861–864, DOI10.1016/S0040-4039(00)82467-3 (ang.).