Dekstropropoksyfen

Dekstropropoksyfen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	propionian (2S,3R)-1,2-difenylo-3-metylo-4-dimetyloaminobutan-2-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. dextropropoxyphenum
inne	propionian 1-benzylo-2-metylo-3-dimetyloamino-1-fenylopropylu, propoksyfen, D-propoksyfen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29NO2
Masa molowa	339,47 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	469-62-5; 1639-60-7 (chlorowodorek)
PubChem	10100
DrugBank	DB00647
SMILES
	CCC(=O)OC(CC1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C(C)CN(C)C
InChI
	InChI=1S/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12-8-6-9-13-19/h6-15,18H,5,16-17H2,1-4H3/t18-,22+/m1/s1
	InChIKey
	XLMALTXPSGQGBX-GCJKJVERSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3,32 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu
Temperatura topnienia	75–76 °C
logP	4,18
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 9,1
Skręcalność właściwa D	+67,3° (c = 0,6%)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek dekstropropoksyfenu
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
Dawka śmiertelna	LD50 25 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	metadon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02AC04
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe
Okres półtrwania	6–12 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, doodbytniczo, dożylnie
Objętość dystrybucji	16 l/kg
	Multimedia w Wikimedia Commons

Dekstropropoksyfen (łac. dextropropoxyphenum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, izomer 2S,3R propoksyfenu, stosowany jako lek przeciwbólowy.

Cząsteczka propoksyfenu zawiera dwa centra chiralności, z czego wynika istnienie czterech diastereoizomerów. Jedynie izomer 2S,3R znalazł szersze medyczne zastosowanie; lewopropoksyfen (izomer 1R,2S) był sprzedawany, pod nazwą handlową Novrad, jako lek przeciwkaszlowy^[7], ale obecnie przyjmuje się, że nie ma on użytecznych dla człowieka właściwości przy stężeniu w osoczu niegrożącym działaniem toksycznym^{[potrzebny przypis]}.

Jest substancją działającą przeciwbólowo ok. 1,5–2 razy słabiej niż kodeina, jeśli jednak jest podawana razem z paracetamolem lub niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi, to działa z nimi synergistycznie^[8].

Stosowany jest doustnie (przy innych sposobach podawania powoduje miejscowe podrażnienie). Rzadko powoduje uzależnienie fizyczne; może się ono pojawić przy długotrwałym stosowaniu dawek 600–800 mg/dobę^[8].

Ze względu na ryzyko śmierci z powodu przedawkowania, zarówno przypadkowego, jak celowego, Europejska Agencja Leków zaleciła w 2010 r. wycofanie doustnych postaci leku^[9]. W niektórych krajach europejskich (Szwecja i Wielka Brytania) decyzję o wycofaniu z rynku preparatów dekstropropoksyfenu podjęto już w 2005 r. W Wielkiej Brytanii osiągnięto dzięki temu znaczący spadek liczby samobójstw z powodu przedawkowania leków^[10].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Dextropropoxyphene, ChemIDplus , United States National Library of Medicine (ang.).
↑ ^a ^b Propoxyphene, PubChem , United States National Library of Medicine, CID: 10100 (ang.).
↑ LucaL. Settimo LucaL., KristaK. Bellman KristaK., Ronald M.A.R.M.A. Knegtel Ronald M.A.R.M.A., Comparison of the Accuracy of Experimental and Predicted pKa Values of Basic and Acidic Compounds, „Pharmaceutical Research”, 31 (4), 2014, s. 1082–1095, DOI: 10.1007/s11095-013-1232-z, PMID: 24249037 (ang.), patrz Electronic supplementary material.
↑ A.A. Pohland A.A., H.R.H.R. Sullivan H.R.H.R., Preparation of α-d- and α-l-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-3-methyl-2- propionyloxybutane, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (12), 1955, s. 3400–3401, DOI: 10.1021/ja01617a081 (ang.).
↑ Dextropropoxyphene, DrugBank , University of Alberta, DB00647 (ang.).
↑ Dextropropoxyphene , karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 5 listopada 2011, numer katalogowy: D0524 . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ propoxyphene napsylate , Reference.MD (ang.).
↑ ^a ^b Pochodne difenyloizopentanolu, WojciechW. Kostowski WojciechW. (red.), Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, t. 2, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2014, s. 219, ISBN 978-83-200-4186-6, OCLC 1010880214 .
↑ Europejska Agencja Leków potwierdziła zalecenie wycofania dekstropropoksyfenu, „Almanach”, 5 (2), 2010, s. 55–56 .
↑ W Wlk. Brytanii mniej zgonów z powodu przedawkowania popularnego leku przeciwbólowego , Nauka w Polsce, 22 czerwca 2009 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[CID-1] Dextropropoxyphene, ChemIDplus , United States National Library of Medicine (ang.).

[PubChem-2] Propoxyphene, PubChem , United States National Library of Medicine, CID: 10100 (ang.).

[Settimo-3] LucaL. Settimo LucaL., KristaK. Bellman KristaK., Ronald M.A.R.M.A. Knegtel Ronald M.A.R.M.A., Comparison of the Accuracy of Experimental and Predicted pKa Values of Basic and Acidic Compounds, „Pharmaceutical Research”, 31 (4), 2014, s. 1082–1095, DOI: 10.1007/s11095-013-1232-z, PMID: 24249037 (ang.), patrz Electronic supplementary material.

[Pohland-4] A.A. Pohland A.A., H.R.H.R. Sullivan H.R.H.R., Preparation of α-d- and α-l-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-3-methyl-2- propionyloxybutane, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (12), 1955, s. 3400–3401, DOI: 10.1021/ja01617a081 (ang.).

[DB-5] Dextropropoxyphene, DrugBank , University of Alberta, DB00647 (ang.).

[SA-6] Dextropropoxyphene , karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 5 listopada 2011, numer katalogowy: D0524 . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Novrad-7] propoxyphene napsylate , Reference.MD (ang.).

[Kostowski-8] Pochodne difenyloizopentanolu, WojciechW. Kostowski WojciechW. (red.), Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, t. 2, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2014, s. 219, ISBN 978-83-200-4186-6, OCLC 1010880214 .

[Almanach-9] Europejska Agencja Leków potwierdziła zalecenie wycofania dekstropropoksyfenu, „Almanach”, 5 (2), 2010, s. 55–56 .

[naukawpolsce-10] W Wlk. Brytanii mniej zgonów z powodu przedawkowania popularnego leku przeciwbólowego , Nauka w Polsce, 22 czerwca 2009 .

[1]

[5]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]