Pranlukast

Pranlukast
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N--4-(4-fenylobutoksy)benzamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. pranlukastum
inne	ONO 1078
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H23N5O4
Masa molowa	481,51 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	103177-37-3
PubChem	4887
DrugBank	DB01411
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)CCCCOC2=CC=C(C=C2)C(=O)NC3=CC=CC4=C3OC(=CC4=O)C5=NNN=N5
InChI
	InChI=1S/C27H23N5O4/c33-23-17-24(26-29-31-32-30-26)36-25-21(23)10-6-11-22(25)28-27(34)19-12-14-20(15-13-19)35-16-5-4-9-18-7-2-1-3-8-18/h1-3,6-8,10-15,17H,4-5,9,16H2,(H,28,34)(H,29,30,31,32)
	InChIKey
	NBQKINXMPLXUET-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; półwodzian pranlukastu
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335, H413
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R03DC02
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	1,5 h
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A4)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Pranlukast (łac. pranlukastum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwleukotrienowy, stosowany w leczeniu astmy oskrzelowej oraz alergicznego nieżytu nosa (kataru siennego), wprowadzony na rynek farmaceutyczny jedynie w Japonii.

Mechanizm działania

Pranlukast jest selektywnym i kompetytywnym antagonistą receptora leukotrieniowego^[3] LTC4/D4/E4^[4]. Pranlukast zmniejsza wczesną i późną odpowiedź odpornościową na alergen wziewny oraz niespecyficzną nadreaktywność oskrzeli spowodowaną histaminą^[5].

Zastosowanie

astma oskrzelowa^[6]
alergiczny nieżyt nosa^[6]

Zgodnie wytycznymi Światowej Inicjatywy na Rzecz Zwalczania Astmy (GINA 2018) leki przeciwleukotrienowe są zalecane jako leki drugiego rzutu w przypadku braku możliwości zastosowania niskich dawek steroidów wziewnych na drugim stopniu ciężkości astmy oskrzelowej oraz jako lek dodatkowy na wyższych stopniach ciężkości choroby^[7].

Pranlukast posiada aktywność przeciwko prątkowi gruźlicy i poprawia skuteczność leczenia gruźlicy na modelu zwierzęcym^[8].

Działania niepożądane

Pranlukast jest dobrze tolerowany i może powodować u ponad 2% pacjentów ból brzucha oraz ból głowy^[9].

Przypisy

↑ ONO 1078 SC-204148. Santa Cruz Biotechnology. . (ang.).
↑ ^a ^b S. Nakade, S. Ueda, T. Ohno, K. Nakayama i inni. Population pharmacokinetics of pranlukast hydrate dry syrup in children with allergic rhinitis and bronchial asthma. „Drug Metab Pharmacokinet”. 21 (2), s. 133–139, 2006. DOI: 10.2133/dmpk.21.133. PMID: 16702733.
↑ N.C. Barnes, B. de Jong, T. Miyamoto. Worldwide clinical experience with the first marketed leukotriene receptor antagonist. „Chest”. 111 (2 Suppl), s. 52S-60S, 1997. DOI: 10.1378/chest.111.2_Supplement.52S. PMID: 9042027.
↑ S.W. Kim, H. Kim, Y.J. Ryu, J.H. Lee i inni. Efficacy and Safety of Modified Pranlukast (Prakanon(®)) Compared with Pranlukast (Onon(®)): A Randomized, Open-Label, Crossover Study. „Open Respir Med J”. 10, s. 36–45, 2016. DOI: 10.2174/1874306401610010036. PMID: 27499820. PMCID: PMC4951783.
↑ B.J. Lipworth. Leukotriene-receptor antagonists. „Lancet”. 353 (9146), s. 57–62, Jan 1999. DOI: 10.1016/S0140-6736(98)09019-9. PMID: 10023966.
↑ ^a ^b Leukotriene Receptor Antagonist “OnonR Dry Syrup 10%” has received approval for the additional indication of allergic rhinitis.. Ono Pharmaceutical Co., Ltd, 2011. . (ang.).
↑ 2018 GINA Report, Global Strategy for Asthma Management and Prevention. The Global Initiative for Asthma (GINA), 2018. s. 44–49. . (ang.).
↑ A. Mishra, A.S. Mamidi, R.S. Rajmani, A. Ray i inni. An allosteric inhibitor of. „EMBO Mol Med”. 10 (4), 2018. DOI: 10.15252/emmm.201708038. PMID: 29483133. PMCID: PMC5887547.
↑ N.C. Barnes, J.C. Pujet. Pranlukast, a novel leukotriene receptor antagonist: results of the first European, placebo controlled, multicentre clinical study in asthma. „Thorax”. 52 (6), s. 523–527, 1997. DOI: 10.1136/thx.52.6.523. PMID: 9227718. PMCID: PMC1758591.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SCB-1] ONO 1078 SC-204148. Santa Cruz Biotechnology. . (ang.).

[Nakade-2] S. Nakade, S. Ueda, T. Ohno, K. Nakayama i inni. Population pharmacokinetics of pranlukast hydrate dry syrup in children with allergic rhinitis and bronchial asthma. „Drug Metab Pharmacokinet”. 21 (2), s. 133–139, 2006. DOI: 10.2133/dmpk.21.133. PMID: 16702733.

[Barnes-3] N.C. Barnes, B. de Jong, T. Miyamoto. Worldwide clinical experience with the first marketed leukotriene receptor antagonist. „Chest”. 111 (2 Suppl), s. 52S-60S, 1997. DOI: 10.1378/chest.111.2_Supplement.52S. PMID: 9042027.

[Kim-4] S.W. Kim, H. Kim, Y.J. Ryu, J.H. Lee i inni. Efficacy and Safety of Modified Pranlukast (Prakanon(®)) Compared with Pranlukast (Onon(®)): A Randomized, Open-Label, Crossover Study. „Open Respir Med J”. 10, s. 36–45, 2016. DOI: 10.2174/1874306401610010036. PMID: 27499820. PMCID: PMC4951783.

[Lipworth-5] B.J. Lipworth. Leukotriene-receptor antagonists. „Lancet”. 353 (9146), s. 57–62, Jan 1999. DOI: 10.1016/S0140-6736(98)09019-9. PMID: 10023966.

[ONO-6] Leukotriene Receptor Antagonist “OnonR Dry Syrup 10%” has received approval for the additional indication of allergic rhinitis.. Ono Pharmaceutical Co., Ltd, 2011. . (ang.).

[GINA-7] 2018 GINA Report, Global Strategy for Asthma Management and Prevention. The Global Initiative for Asthma (GINA), 2018. s. 44–49. . (ang.).

[Mishra-8] A. Mishra, A.S. Mamidi, R.S. Rajmani, A. Ray i inni. An allosteric inhibitor of. „EMBO Mol Med”. 10 (4), 2018. DOI: 10.15252/emmm.201708038. PMID: 29483133. PMCID: PMC5887547.

[Barnes2-9] N.C. Barnes, J.C. Pujet. Pranlukast, a novel leukotriene receptor antagonist: results of the first European, placebo controlled, multicentre clinical study in asthma. „Thorax”. 52 (6), s. 523–527, 1997. DOI: 10.1136/thx.52.6.523. PMID: 9227718. PMCID: PMC1758591.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]