Fenol

Wygląd przypnij ukryj Fenol

Kryształy fenolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) fenol, hydroksybenzen Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. phenolum, carbolum inne karbol, kwas karbolowy, benzenol, kwas fenylowy, kwas fenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O
Inne wzory	C6H5OH, PhOH
Masa molowa	94,11 g/mol
Wygląd	bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS	108-95-2
PubChem	996
DrugBank	DB03255
SMILES OC1=CC=CC=C1
Właściwości Gęstość 1,06–1,07 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 82,8 g/l mieszalny (>65,3 °C) w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze w etanolu, glicerolu i chlorku metylenu Temperatura topnienia 41 °C Temperatura wrzenia 182 °C Punkt krytyczny 421 °C; 61,3 MPa Kwasowość (pKa) 9,994 Lepkość 3,437 cp (50 °C) Napięcie powierzchniowe 38,2 g/s2 (50 °C)
Budowa Moment dipolowy 1,224 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H314, H331, H341, H373 Zwroty P P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68 Zwroty S S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 2 3 0   Temperatura zapłonu 82 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 595 °C Numer RTECS SJ3325000 Dawka śmiertelna LD50 317 mg/kg m.c. (szczur, doustnie) LD50 630 mg/kg m.c. (królik, przezskórnie)
Podobne związki
Podobne związki	benzenotiol
Pochodne	fenolany, aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C05 BB05 D08 AE03 N01 BX03 R02 AA19
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania na skórę

Fenol, C6H5OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go bezpośrednie połączenie grupy hydroksylowej z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

Otrzymywanie

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa, ponadto otrzymuje się go przez utlenianie toluenu oraz w wyniku ekstrakcji ze smoły węglowej. Inne metody mają obecnie jedynie znaczenie historyczne; są to np.:

• katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
• stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.

Światowa produkcja fenolu w 2006 roku była szacowana na poziomie ok. 6,5 mln ton rocznie.

Właściwości

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H2O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne.

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3·10−10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy sole – fenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C6H5O− dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

Historia

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Nazwa

Rdzeń nazwy fen pochodzi od gr. φαίνω, faino („świecić”). Nazwę tę zaproponował francuski chemik Auguste Laurent dla grup funkcyjnych zawierających pierścień benzenowy ze względu na zawartość benzenu w gazie świetlnym. Nazwy fenol użył w 1843 r. francuski chemik Charles Gerhardt.

Zastosowanie

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu, karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol była dawniej niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Zastosowanie w medycynie

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych.

Współcześnie fenol (FP XI: Phenolum) oraz tzw. fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie wykorzystywany w ograniczonym zakresie. Ma bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu (np. w preparacie Pigmentum Castellani).

Stosowany jest również jako środek konserwujący preparatów leczniczych. Farmakopea Polska zaleca, aby maksymalne stężenie (jako środka konserwującego) nie przekraczało 0,1%, choć np. gotowy produkt leczniczy maść Posterisan forte zawiera go 0,3%.

Stosowany niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W stomatologii stosowany jest też eutektyk fenolu z kamforą – kamfenol, zawierający do 30% fenolu.

Zagrożenia

Fenol jest związkiem toksycznym. Działa bardzo niszcząco na błony śluzowe i drogi oddechowe. Może doprowadzić do obrzęku krtani, oskrzeli i płuc oraz do martwicy jamy ustnej i przewodu pokarmowego. Podobnie jak inne substancje żrące dostępne w gospodarstwach domowych, bywa przyczyną zatruć i oparzeń, zarówno przypadkowych, jak i dokonywanych w celach samobójczych.

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp Michał Kozal, ks. Alojzy Andricki i Czesława Kwoka.

Przypisy

1. ↑ a b c d e Phenol, PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 996  (ang.).
2. ↑ a b c d Fenol, GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10430   (niem. • ang.).
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 9-54, ISBN 978-0-8493-0488-0  (ang.).
4. ↑ a b Fenol (nr P5566) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. ↑ Fenol (nr P5566) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
6. ↑ a b Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann: Phenol. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
7. ↑ .
8. ↑ Solubility diagram of two partially miscible liquids. Training Systems Australia. . (ang.).
9. ↑ φαίνω , Greek Dictionary   (ang.).
10. ↑ AugusteA. Laurent AugusteA., Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, „Annales de Chemie et de Physique”, 63, 1836, s. 27–45 , Cytat: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j’éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l’éclairage (s. 44); pol.: „Nazwę fen nadaję podstawowej grupie funkcyjnej poprzednich kwasów (φαινω, świecę), ponieważ benzen znajduje się w gazie świetlnym”  (fr.).
11. ↑ CharlesCh. Gerhardt CharlesCh., Recherches sur la salicine, „Annales de Chemie et de Physique. Troisième série”, 7, 1843, s. 215–229   (fr.). Zob. rozdział Phénol (s. 221).
12. ↑ Witold Doroszewski (red.): karbol. Słownik języka polskiego . PWN. .
13. ↑ Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
14. ↑ Szumowski W. Historia medycyny filozoficznie ujęta. Sanmedia, Warszawa 1995.
15. ↑ Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
16. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego wykazu produktów leczniczych dopuszczonych do obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. . (pol.).brak strony w książce
17. ↑ DorotaD. Wątróbska-Świetlikowska DorotaD., Badanie dystrybucji środków konserwujących w fazach nowoczesnych submikronowych układów dyspersyjnych, Gdańsk: Wydział Farmaceutyczny PG, 2008, s. 21–22  .
18. ↑ StanisławS. Janicki StanisławS., AdolfA. Fiebig AdolfA., MałgorzataM. Sznitowska MałgorzataM. (red.), Farmacja stosowana, wyd. 4, 2003 .brak strony (książka)
19. ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
20. ↑ Posterisan forte. agp.com.pk. .
21. ↑ Kamfenol. Karta charakterystyki , P.F.O. Vetos – Farma Sp. z o.o.  .
22. ↑ Zatrucia substancjami żrącymi. www.choroby.biz. .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

• p
• d
• e

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC) C05: Leki ochraniające ścianę naczyń

C05A – Leki stosowane zewnętrznie w leczeniu hemoroidów	C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy hydrokortyzon prednizolon betametazolon fluorometolon fluokortolon deksametazon fluocynolon fluocynonid triamcynolon C05AD – Preparaty zawierające środki miejscowo znieczulające lidokaina tetrakaina benzokaina cynchokaina prokaina oksetakaina pramokaina C05AE – Preparaty miorelaksacyjne triazotan gliceryny diazotan izosorbidu diltiazem C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie w leczeniu hemoroidów preparaty glinu preparaty bizmutu preparaty cynku tribenozyd fenylefryna
C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków	C05BA – Heparyny i heparynoidy do stosowania zewnętrznego heparynoid apolan sodu heparyna polisiarczan pentozanu C05BB – Leki obliterujące żylaki do podawania domiejscowego oleinian monoetanoloaminy polidokanol cukier inwertowany siarczan tetradecylowo-sodowy fenol glukoza C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków dobesylan wapnia
C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń	C05CA – Bioflawonoidy rutozyd monokserutyna diosmina trokserutyna hidrosmina C05CX – Inne leki wpływające na elastyczność naczyń tribenozyd naftazon nasiona kasztanowca
C05X – Inne leki leki ochraniające ścianę naczyń	C05XX – Inne leki leki ochraniające ścianę naczyń perplazmid beperminogenu

D08: Środki antyseptyczne i dezynfekujące

D08A – Środki antyseptyczne i dezynfekujące

D08AA – Pochodne akrydyny mleczan etakrydyny aminoakrydyna euflawina D08AC – Biguanidy i amidyny dibromopropanidyna chloroheksydyna propamidyna heksamidyna poliheksanid D08AE – Fenol i jego pochodne heksachlorofen polikrezulen fenol triklosan chloroksylenol bifenylol D08AF – Pochodne nitrofuranu nitrofural D08AG – Preparaty zawierające jod kompleks jodu z eterem oktylofenoksypoliglikolowym jodopowidon jod dijodohydroksypropan D08AH – Pochodne chinoliny dechalinium chlorochinaldol oksychinolina kliochinol D08AJ – Czwartorzędowe związki amoniowe chlorek benzalkonium cetrymonium cetylpirydynium cetrymid chlorek benzoksonium chlorek didecylodimetyloamonium chlorek benzetonium oktenidyna bromek dodeklonium D08AK – Związki rtęci amidochlorek rtęci boran fenylortęci chlorek rtęci merbromin metaliczna rtęć tiomersal jodek rtęci D08AL – Związki srebra azotan srebra srebro D08AX – Inne nadtlenek wodoru eozyna propanol tosylochloramid sodu izopropanol nadmanganian potasu podchloryn sodu etanol

N01: Leki znieczulające

N01A – Leki do znieczulenia ogólnego

N01AA – Etery eter dietylowy eter winylowy N01AB – Chlorowcowane węglowodory halotan chloroform enfluran trichloroetylen izofluran desfluran sewofluran N01AF – Barbiturany metoheksital heksobarbital tiopental N01AG – Barbiturany w połączeniach z innymi lekami narkobarbital N01AH – Opioidy fentanyl alfentanyl sufentanyl fenoperydyna anilerydyna remifentanyl N01AX – Inne ketamina propanidyd alfaksalon etomidat propofol hydroksymaślan sodu podtlenek azotu esketamina ksenon

N01B – Środki do znieczulenia miejscowego

N01BA – Estry kwasu aminobenzoesowego metabutetamina prokaina tetrakaina chloroprokaina benzokaina N01BB – Amidy bupiwakaina lidokaina mepiwakaina prylokaina butanilikaina cynchokaina etydokaina artykaina ropiwakaina lewobupiwakaina meloksykam N01BC – Estry kwasu benzoesowego kokaina N01BX – Inne chlorek etylu diklonina fenol kapsaicyna

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85020087
• GND: 4346494-4
• NDL: 00563108
• BnF: 123062886
• BNCF: 33742
• J9U: 987007283488905171

Encyklopedia internetowa:

• Britannica: science/phenol, science/carbolic-acid
• Universalis: phenols
• SNL: fenol
• Catalana: 0108570, 0230034, 0088530
• DSDE: fenol