Iperyt siarkowy

W dzisiejszym świecie Iperyt siarkowy to temat, który przyciąga uwagę osób w każdym wieku i o każdym zainteresowaniu. Od naukowców i ekspertów w danej dziedzinie, po osoby po prostu poszukujące ogólnych informacji, Iperyt siarkowy stał się kluczowym punktem odniesienia we współczesnej kulturze. Dzięki swojemu wpływowi na różne aspekty społeczeństwa Iperyt siarkowy wywołał debaty, dyskusje i refleksje, które mają na celu zrozumienie jego znaczenia w obecnym kontekście. W tym artykule przyjrzymy się różnym aspektom Iperyt siarkowy, od jego powstania po ewolucję, aby rzucić światło na jeden z najbardziej istotnych obecnie tematów.

Ten artykuł dotyczy gazu trującego. Zobacz też: inne znaczenia słowa „iperyt”.
Iperyt siarkowy
Ilustracja
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H8Cl2S

Inne wzory

S(CH
2CH
2Cl)
2, (ClC
2H
4)
2S

Masa molowa

159,08 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

505-60-2

PubChem

10461

Podobne związki
Podobne związki

iperyty

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Iperyt siarkowy (iperyt, gaz musztardowy) – organiczny związek chemiczny z grupy tioeterów. Stosowany jako bojowy środek trujący (BST) z grupy iperytów. Nazwa iperyt pochodzi od miejscowości Ypres w Belgii, gdzie w czasie I wojny światowej 12 lipca 1917 został on użyty bojowo po raz pierwszy[1].

Po raz pierwszy opisał go w 1860 roku brytyjski fizyk Frederick Guthrie. Podczas pracy z substancją rozlał ją na swoją skórę i zauważył powstanie czerwonego, piekącego pęcherza[5].

Właściwości

Związek w stanie czystym jest bezbarwną, oleistą cieczą o słabym zapachu, techniczny ma barwę ciemnobrunatną i zapach musztardy lub czosnku. Łatwo i głęboko wsiąka w materiały porowate, co sprawia duże trudności przy odkażaniu. Słabo rozpuszcza się w wodzie, dobrze natomiast w rozpuszczalnikach organicznych i innych ciekłych BST. Związek rozpuszczony w wodzie ulega hydrolizie, tworząc nietoksyczne produkty w ciągu kilku godzin. Ogrzanie roztworu do temperatury wrzenia skraca ten czas do kilkunastu minut. Hydroliza iperytu nierozpuszczonego w wodzie przebiega bardzo wolno. Związek ten może przeleżeć na dnie zbiorników wodnych wiele lat[6]. Nawet obecnie zdarzają się przypadki poparzeń rybaków iperytem wyciekłym z przerdzewiałej amunicji zatopionej w Bałtyku po zakończeniu II wojny światowej[7]. Iperyt siarkowy używany był podczas I wojny światowej.

Po raz pierwszy gazu musztardowego jako bojowego środka trującego użyła armia niemiecka w nocy z 12 na 13 lipca 1917, wystrzeliwując 50 tys. granatów artyleryjskich z iperytem na siły brytyjskie na wschód od belgijskiej miejscowości Ypres; w konsekwencji tego ataku porażonych zostało ok. 15 tysięcy żołnierzy, z których 2–3% zmarło w ciągu następnych dwóch tygodni[8].

W roku 1919 Edward Bell Krumbhaar wraz z żoną Helen odkryli w wyniku przeprowadzonych eksperymentów, że iperyt siarkowy jest skutecznym środkiem w zwalczaniu nowotworów zwierzęcych. Naukowcy badali działanie antynowotworowe substancji przez 20 lat, lecz nie została ona włączona do szerszego stosowania terapeutycznego[5].

Otrzymywanie

SCl2 + 2C2H4 → (ClCH2CH2)2S
2ClCH2CH2OH + K2S → HOCH2CH2SCH2CH2OH + 2KCl
który następnie jest chlorowany za pomocą trójchlorku fosforu[9]:
3(HO–CH2CH2)2S + 2PCl3 → 3(Cl–CH2CH2)2S + 2H3PO3
  • W metodzie Meyera-Clarka do chlorowania zamiast PCl3 stosowany jest stężony kwas solny:
(HO–CH2CH2)2S + 2HCl → (Cl–CH2CH2)2S + 2H2O

Innymi czynnikami chlorującymi używanymi do produkcji iperytu są chlorek tionylu i fosgen.

Działanie toksyczne

Oparzenia iperytem siarkowym występują po trwającym 4–24 godzin okresie utajenia. Działanie na drogi oddechowe ujawnia się po 4–6 godzinach, jednak w przypadku bardzo wysokich stężeń >30 mg/m³ śmierć następuje w ciągu 2–5 minut.

  • Ict50 = 150 mg×min×m−3
  • Lct50 = 400–1500 mg×min×m−3
  • Dawka śmiertelna przez skórę: 40–60 mg/kg

Iperyt jest substancją rakotwórczą kategorii 1[10]. Może wywołać naczyniaki starcze.

Mechanizm działania toksycznego

Iperyt łatwo eliminuje anion chlorkowy w wewnątrzcząsteczkowej reakcji substytucji nukleofilowej z wytworzeniem reaktywnego cyklicznego jonu sulfoniowego (chlorku 1-(2-chloroetylo)tiiraniowego), zdolnego do alkilowania DNA:

Uwagi

  1. ↑ Nazwa lost pochodzi od nazwisk chemików niemieckich, Wilhelma Lommela i Wilhelma Steinkopfa, którzy zbadali możliwość wykorzystania iperytu siarkowego jako BST i zarekomendowali go do użycia. Nazwa żółty krzyż pochodzi od symbolu żółtego krzyża, którym oznaczane były pojemniki z iperytem (nazwa ta może być myląca, gdyż inne BST działające na skórę bywały także oznaczane tym symbolem)[1].

Przypisy

  1. ↑ a b c Blister Agent: HD. Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, 1999-2003, 2005. . .
  2. ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-52, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  3. ↑ a b c d Sulfur mustard, ChemIDplus , United States National Library of Medicine (ang.).
  4. ↑ a b c Steven L. Hoenig, Compendium of Chemical Warfare Agents, New York: Springer, 2007, s. 2, ISBN 978-0-387-34626-7 (ang.).
  5. ↑ a b Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton: Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 5–6. ISBN 978-1-4144-0150-8.
  6. ↑ Tadeusz Kasperek: Broń chemiczna zatopiona w morzu Bałtyckim. Toruń: Wydawnictwo Adam Marszałek, 1999.
  7. ↑ Fląder nie jadam – artykuł o wyławianiu iperytu. .
  8. ↑ Simon Jones: World War I gas warfare tactics and equipment. Oxford, New York: Osprey, 2007, s. 41, 48. ISBN 978-1-84603-151-9.
  9. ↑ Chapter 5: Chemistry of Sulfur Mustard and Lewisite. W: Constance M. Pechura, David P. Rall (red.): Veterans at Risk: The Health Effects of Mustard Gas and Lewisite. The National Academies Press, 1993. ISBN 0-309-04832-X.
  10. ↑ Bis(2-chloroethyl) sulfide, GESTIS-Stoffdatenbank , Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510748 (niem. • ang.).

Bibliografia