Kwas azelainowy
Wygląd
przypnij
ukryj
Kwas azelainowy
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas nonanodiowy
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C9H16O4
|
Masa molowa
|
188,22 g/mol
|
Wygląd
|
białe, krystaliczne ciało stałe
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
123-99-9
|
PubChem
|
2266
|
DrugBank
|
DB00548
|
|
Właściwości
|
|
Gęstość
|
1,255 g/cm³; ciało stałe
|
|
Rozpuszczalność w wodzie
|
słabo rozpuszczalny: 1,780 g/kg (25 °C) 13,40 g/kg (65 °C)
|
w innych rozpuszczalnikach
|
rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze dietylowym, benzenie i DMSO
|
|
Temperatura topnienia
|
106,5 °C
|
Temperatura wrzenia
|
357,1 °C
|
Punkt krytyczny
|
571 °C; 2,7 MPa; 0,321 g/cm³
|
Kwasowość (pKa)
|
pKa1 = 4,53 pKa2 = 5,33
|
Współczynnik załamania
|
1,4303 (589 nm, 111 °C)
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
Kwas azelainowy (łac. acidum azelaicum), HOOC−(CH
2)
7−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Topi się w temperaturze 106–108 °C i wrze w temperaturze 225 °C (przy 10 mmHg).
Kwas azelainowy charakteryzuje się działaniem przeciwbakteryjnym i przeciwzapalnym oraz w mniejszym stopniu działaniem złuszczającym. Hamuje rozwój bakterii Propionibacterium acnes, odgrywających istotną rolę w patogenezie trądziku. Polecany jest pacjentom z atopowym zapaleniem skóry. Dodatkowym jego działaniem jest hamowanie syntezy melaniny (barwnika skóry), co wykorzystywane jest do leczenia trądziku pospolitego, różowatego i przebarwień.
Przypisy
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-420.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 5-101.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 5-181.
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-69.
- ↑ F. Iraji, A. Sadeghinia, Z. Shahmoradi, A.H. Siadat i inni. Efficacy of topical azelaic acid gel in the treatment of mild-moderate acne vulgaris. „Indian J Dermatol Venereol Leprol”. 73 (2), s. 94–96, 2007. PMID: 17456913.
- ↑ R.H. Liu, M.K. Smith, S.A. Basta, E.R. Farmer. Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea: a systematic review of randomized controlled trials. „Arch Dermatol”. 142 (8), s. 1047–1052, sierpień 2006. DOI: 10.1001/archderm.142.8.1047. PMID: 16924055.
Bibliografia
Substancja lecznicza w
klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)
D10: Leki przeciwtrądzikowe
D10A – Leki przeciwtrądzikowe do stosowania zewnętrznego
| D10AA – Kortykosterydy stosowane w leczeniu trądziku |
|
---|
D10AB – Preparaty zawierające siarkę |
|
---|
D10AD – Retinoidy |
|
---|
D10AE – Nadtlenki |
|
---|
D10AF – Leki przeciwinfekcyjne stosowane w leczeniu trądzika |
|
---|
D10AX – Inne |
|
---|
|
---|
D10B – Leki do stosowania wewnętrznego | D10BA – Retinoidy |
|
---|
D10BX – Inne |
|
---|
|
---|
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):