Takrolimus

Wygląd przypnij ukryj Takrolimus

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C44H69NO12
Masa molowa	804,018 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	104987-11-3
PubChem	445643
DrugBank	DB00864
SMILES C1C(2(C((O2)(C(=O)C(=O)N3CCCC3C(=O)O(((CC(=O)(/C=C(/C1)\C)CC=C)O)C)/C(=C/4CC((C4)OC)O)/C)O)C)OC)OC
InChI InChI=1S/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19+,27-21+/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1 InChIKey QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła takrolimus monohydrat Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310
Klasyfikacja medyczna
ATC	L04AD02
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność 20%, mniej po spożyciu pokarmów bogatych w tłuszcze Okres półtrwania średnio 11,3 godziny (3,5–40,6) Wiązanie z białkami osocza i tkanek 75–99% Metabolizm wątroba (głównie CYP3A4) Wydalanie głównie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo, p.o., i.v.

Takrolimus – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów kalcyneuryny, makrolidów o działaniu immunosupresyjnym o nie do końca wyjaśnionym mechanizmie działania. Takrolimus wiąże się ze specyficzną cytoplazmatyczną immunofiliną (FKBP12) i hamuje zależne od wapnia kaskady przenoszenia sygnałów w limfocytach T, zapobiegając w ten sposób transkrypcji i syntezie interleukin: IL-2, IL-3, IL-4, IL-5 i innych cytokin, takich jak GM-CSF, TNF-α i IFN-γ. Takrolimus hamuje także uwalnianie mediatorów zapalenia z komórek tucznych skóry, bazofili i eozynofili. Takrolimus, wcześniej określany skrótem FK-506, został wyizolowany po raz pierwszy w 1984 roku z bakterii Streptomyces tsukubaensis pozyskanych z próbki ziemi znalezionej w północnej Japonii.

Wskazania

• Leczenie immunosupresyjne pacjentów z allogenicznym przeszczepem wątroby, nerek lub serca w mono- lub politerapii.
• Leczenie atopowego zapalenia skóry.

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na takrolimus
• nadwrażliwość na makrolidy
• ciąża i okres karmienia piersią.

Szczególną ostrożność należy zachować u pacjentów z:

• chorobami serca
• nadciśnieniem tętniczym
• zaburzeniami czynności nerek lub wątroby
• w trakcie leczenia kortykosteroidami
• przy współistnieniu infekcji
• przy obrzękach

Działania niepożądane

• drżenia
• bóle głowy
• zakażenia
• zaburzenia czynności nerek
• nadciśnienie tętnicze
• Hiperkaliemia
• hiperglikemia
• podwyższenie poziomu leukocytów lub leukopenia
• zaburzenia czynności OUN
  • depresja
  • neuropatia
  • wzmożona nerwowość
• zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego
  • zapalenie dróg żółciowych
  • wymioty
  • żółtaczka
• układu oddechowego
  • duszność
  • niedodma
• układu krążenia
  • dusznica bolesna
  • tachykardia
  • wysięk w osierdziu
• objawy skórne
  • łysienie
  • świąd skóry
  • nadwrażliwość na światło
  • nadmierne pocenie

Interakcje

Nie stosować łącznie z:

• preparatami potasu i lekami moczopędnymi oszczędzającymi potas
• cyklosporyna A
• leki metabolizowane w wątrobie przy udziale izoenzymu CYP3A4 cytochromu P450.

Dawkowanie

Stosuje się doustnie lub dożylnie, a w przypadku atopowego zapalenia skóry miejscowo na okolicę zmian skórnych.

Dostępne preparaty

• Dermitopic (maść)
• Protopic (maść)
• Prograf (kapsułki i ampułki do wlewów dożylnych)
• Advagraf (kapsułki o przedłużonym uwalnianiu)
• Envarsus (kapsułki o przedłużonym uwalnianiu)

Przypisy

1. ↑ FK-506, monohydrat, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 22 września 2019, numer katalogowy: F4679  . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. ↑ ToruT. Kino ToruT. i inni, FK-506, a novel immunosuppressant isolated from a Streptomyces. I. Fermentation, isolation, and physico-chemical and biological characteristics, „The Journal of Antibiotics”, 40 (9), 1987, s. 1249–1255, DOI: 10.7164/antibiotics.40.1249, PMID: 2445721  (ang.).

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, ISBN 83-7430-060-4 .brak strony (książka)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

• p
• d
• e

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC) D11: Inne leki dermatologiczne

D11A – Inne preparaty dermatologiczne

D11AA – Preparaty przeciwpotne bromek glikopironiowy D11AC – Szampony lecznicze cetrymid preparaty kadmu preparaty selenu jodopowidon preparaty siarki ksenysalat D11AE – Androgeny do stosowania zewnętrznego metandienon D11AH – Środki przeciw zapaleniu skóry, z wyłączeniem kortykosteroidów takrolimus pimekrolimus kwas kromoglikanowy alitretynoina dupilumab krysaborol tralokinumab abrocytynib ruksolitynib lebrykizumab delgocytynib nemolizumab D11AX – Różne minoksydyl kwas gamolenowy glukonian wapnia bursztynian litu siarczan magnezu mechinol tyratrikol oksaceprol finasteryd hydrochinon pirytonian cynku monobenzon eflornityna diklofenak brymonidyna iwermektyna aminobenzoesan sodu kwas deoksycholowy nadtlenek wodoru kolagen kofeina oksymetazolina

L04: Leki immunosupresyjne

L04A – Leki immunosupresyjne

L04AA – Selektywne leki immunosupresyjne kwas mykofenolowy alefacept gusperimus efalizumab abetimus abatacept belatacept apremilast kladrybina imlifidaza belumosudyl efgartigimod alfa L04AB – Inhibitory TNF-α etanercept infliksymab adalimumab certolizumab pegol golimumab opinercept L04AC – Inhibitory interleukin daklizumab bazyliksymab anakinra rylonacept ustekinumab tocilizumab kanakinumab briakinumab sekukinumab siltuksymab brodalumab iksekizumab sarylumab syrukumab guselkumab tyldrakizumab ryzankizumab satralizumab netakimab bimekizumab spesolimab olokizumab mirikizumab lewilimab L04AD – Inhibitory kalcyneuryny cyklosporyna takrolimus woklosporyna L 04 AE – Modulatory receptorów sfingozyno-1-fosforanu (S1P) fingolimod ozanimod siponimod ponesimod etrasymod L 04 AF – Inhibitory kinazy janusowej (JAK) tofacytynib barycytynib upadacytynib filgotynib itacytynib peficytynib deukrawacytynib ritlecytynib L 04 AG – Przeciwciała monoklonalne muromonab-CD3 afelimomab natalizumab belimumab wedolizumab alemtuzumab begelomab okrelizumab emapalumab inebilizumab anifrolumab ofatumumab teprotumumab ublituksymab diwozylimab rozanoliksyzumab L 04 AH – Inhibitory kinazy mTOR sirolimus ewerolimus L 04 AJ – Inhibitory dopełniacza ekulizumab rawulizumab pegcetakoplan sutymlimab awakopan zilukoplan krowalimab iptakopan danikopan L 04 AK – Inhibitory dehydrogenazy dihydroorotanowej (DHODH) leflunomid teryflunomid L04AX – Inne azatiopryna talidomid metotreksat lenalidomid pirfenidon pomalidomid fumaran dimetylu darwadstrocel fumaran diroksymelu

• Leki immunosupresyjne

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh94005977
• J9U: 987007549156305171

Encyklopedia internetowa:

• Britannica: topic/tacrolimus