Tryptofan

Wygląd przypnij ukryj L-Tryptofan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-ylo)propanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas (2S)-2-amino-3-indolopropanowy, kwas α-amino-β-indolopropionowy, W, Trp
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2O2
Masa molowa	204,23 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	73-22-3
PubChem	6305
DrugBank	DB00150
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C(C(=O)O)N
Właściwości Gęstość 1,34 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie trudno w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno Temperatura topnienia 280–285 °C (połączona z rozkładem) Punkt izoelektryczny 5,89
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS YN6130000
Podobne związki
Podobne związki	indol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tryptofan (skrótowo Trp lub W) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych. Jest obojętny elektrycznie; jego łańcuch boczny oparty jest na szkielecie indolu.

Wchodzi w skład białek (białka mleka, białka krwi), należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Zdolność do jego syntezy mają niektóre rośliny i bakterie.

Przemiany tryptofanu są źródłem istotnych związków, m.in. tryptaminy, serotoniny (w organizmie zachodzi przemiana Trp → 5-hydroksytryptofan → serotonina), melatoniny, niacyny i roślinnych hormonów wzrostu (auksyn).

Rozpuszczalny w tłuszczach, gorącym alkoholu i mocnych zasadach. Tryptofan jest obok metioniny jednym z dwóch aminokwasów kodowanych zawsze tym samym kodonem – UGG.

Zawartość tryptofanu w różnych pokarmach

Zawartość tryptofanu (Trp) w różnych pokarmach

Pokarm	Białko	Tryptofan	Tryptofan/białka
suszone białko jaj	81,10	1,00	1,23
suszona spirulina	57,47	0,93	1,62
mięso dorsza suszone	62,82	0,70	1,11
ziarno soi surowe	36,49	0,59	1,62
pestki dyni	33,08	0,57	1,72
ser parmezan	37,90	0,56	1,47
mięso karibu	29,77	0,46	1,55
ziarno sezamu	17,00	0,37	2,17
ser cheddar	24,90	0,32	1,29
ziarno słonecznika	17,20	0,30	1,74
wieprzowina	19,27	0,25	1,27
indyk	21,89	0,24	1,11
kurczak	20,85	0,24	1,14
wołowina	20,13	0,23	1,12
łosoś	19,84	0,22	1,12
baranina	18,33	0,21	1,17
karmazyn	18,62	0,21	1,12
jajko	12,58	0,17	1,33
mąka pszenna	10,33	0,13	1,23
mleko	3,22	0,08	2,34
ryż biały	7,13	0,08	1,16
płatki owsiane	2,54	0,04	1,16
ziemniaki	2,14	0,02	0,84
banany	1,03	0,01	0,87

Zobacz też

• hydroksylaza tryptofanowa
• operon tryptofanowy

Przypisy

1. ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
2. ↑ a b L-Tryptophan (nr 93659) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. ↑ Tryptofan (nr 93659) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

• Zdzisław Rajkowski: Lek w domu. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1985. ISBN 83-200-0900-6.brak strony w książce
• B. Rambali, I. van Andel, E. Schenk, G. Wolterink, G. van de Werken, H. Stevenson, W. Vleeming: The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction (RIVM report 650270002/2002). Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego i Środowiska Holandii, 2002. (ang.).brak strony w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

• p
• d
• e

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC) N06: Psychoanaleptyki

N06A – Leki przeciwdepresyjne	N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu zwrotnego monoaminy dezypramina imipramina tlenek imipraminy klomipramina opipramol trimipramina lofepramina dibenzepina amitryptylina nortryptylina protryptylina doksepina ipryndol melitracen butryptylina dosulepina amoksapina dimetakryna amineptyna maproptylina chinupramina N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny zymeldyna fluoksetyna citalopram paroksetyna sertralina alaproklat fluwoksamina etoperydon escitalopram N06AF – Nieselektywne inhibitory monoaminooksydazy izokarboksazyd nialamid fenelzyna tranylcypromina iproniazyd iproklozyd N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A moklobemid toloksaton N06AX – Inne oksytryptan tryptofan mianseryna nomifenzyna trazodon nefazodon minapryna bifemelan wiloksazyna oksaflozan mirtazapina bupropion medyfoksamina tianeptyna piwagabina wenlafaksyna milnacipran reboksetyna gepiron duloksetyna agomelatyna deswenlafaksyna wilazodon ziele dziurawca wortioksetyna esketamina breksanolon dekstrometorfan
N06B – Leki psychostymulujące i nootropowe	N06BA – Sympatykomimetyki działające ośrodkowo amfetamina deksamfetamina metamfetamina metylofenidat pemolina fenkamfamina modafinil fenozolon atomoksetyna fenetylina deksmetylofenidat lisdeksamfetamina armodafinil solriamfetol deksmetylofenidat serdeksmetylofenidat N06BC – Pochodne ksantyny kofeina (w tym cytrynian kofeiny) propentofilina N06BX – Inne meklofenoksat pirytynol piracetam deanol fipeksyd cytykolina oksiracetam pirysudanol linopirdyna nizofenon aniracetam acetylokarnityna idebenon prolintan pipradrol pramiracetam adrafinil winpocetyna mebikar fenibut
N06C – Połączenia psycholeptyków i psychoanaleptyków	N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach z psycholeptykami amitrypylina melitracen fluoksetyna
N06D – Leki przeciw otępieniu starczemu	N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy takryna donepezyl rywastygmina galantamina ipidakryna N06DX – Inne memantyna liść miłorzębu japońskiego adukanumab lekanemab donanemab

Podstawowe aminokwasy kodowane

alanina arginina asparagina cysteina fenyloalanina glicyna glutamina histydyna izoleucyna kwas asparaginowy kwas glutaminowy leucyna lizyna metionina prolina seryna treonina tryptofan tyrozyna walina

1. ↑ a b c Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.
2. ↑ a b c d e f g h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh86000850
• NDL: 00573319
• BnF: 122624834
• BNCF: 39043
• NKC: ph126775
• J9U: 987007539178205171

Encyklopedia internetowa:

• Britannica: science/tryptophan
• SNL: tryptofan
• Catalana: 0148356