Oksacylina

Oksacylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,5R,6R)-3,3-dimetylo-6--7-okso-4-tia-1-azabicykloheptano-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. oxacillinum
inne	kwas 6-(5-metylo-3-fenylo-4-izoksazolokarboksamido)penicylanowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H19N3O5S
Masa molowa	401,44 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	66-79-5; 1173-88-2 (sól sodowa); 7240-38-2 (jednowodna sól sodowa)
PubChem	6196
DrugBank	DB00713
SMILES
	CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C19H19N3O5S/c1-9-11(12(21-27-9)10-7-5-4-6-8-10)15(23)20-13-16(24)22-14(18(25)26)19(2,3)28-17(13)22/h4-8,13-14,17H,1-3H3,(H,20,23)(H,25,26)/t13-,14+,17-/m1/s1
	InChIKey
	UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	jednowodona sól sodowa oksacyliny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CF04
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	20–30 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	92,1–96,3%
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie, domięśniowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Oksacylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania.Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz, które są wytwarzane przez gronkowce (bakterie te są więc oporne na klasyczną penicylinę).

Lek używany jest głównie do zwalczania wrażliwych szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA).

Poza gronkowcami, antybiotyk zachowuje aktywność względem paciorkowców, z tym że jest ona niższa niż naturalnej penicyliny G.

Innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum są nafcylina, dikloksacylina, oraz używana głównie do diagnostyki mikrobiologicznej metycylina.

Preparaty^[1]:

Bristopen (Bristol-Myers Squibb)
Oxacilin Spofa (Léčiva)
Oxacillin (Chinoin)
Oxacillin Natrium (Medexport)
Stapenor (Bayer)

Zobacz też

oksytetracyklina

Przypisy

↑ ^a ^b Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 631, ISBN 83-85632-41-7 .
↑ ^a ^b Oxacillin, DrugBank , University of Alberta, DB00713 (ang.).

Bibliografia

DanutaD. Dzierżanowska DanutaD., Antybiotykoterapia praktyczna, Bielsko-Biała: Alfa-Medica Press, 2008, s. 80–91, ISBN 978-83-7522-013-1 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[lwt-1] Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 631, ISBN 83-85632-41-7 .

[DrugBank-2] Oxacillin, DrugBank , University of Alberta, DB00713 (ang.).

[1]

[2]